萩(山口県)出身萩藩士の子に生まれ漢詩塾、藩校の明倫館、吉田松陰の松下村塾で学び語学及び剣術を養い1862年には藩命により清(中国)の実情調査を任され幕府使節随行員として上海へ渡航。渡航中、藩内では尊皇攘夷派が台頭してきており開国派の先陣を切っていた長井雅楽らが失脚、高杉も帰国後は攘夷を唱え革新派として奇兵隊を結成するなど仲間たちと行動を共にした。また、64年の政変で薩摩藩と会津藩が結託し長州藩が朝敵とされ幕府の長州征伐が始まると高杉は脱藩して京都の来島又兵衛を説得するなど奔走するが無視され帰郷後脱藩の罪で3ヶ月間投獄される。その頃、藩内は混乱して俗論派が台頭してきており一時は福岡に逃れるも奇兵隊などを指揮して藩内を統一しさらに土佐藩の坂本龍馬を仲介とした薩摩藩との軍事同盟である薩長盟約を結び幕府に対抗する。67年に第2次長州征伐の際は指揮をとったが後一年余後の明治維新を見ずに結核の為死去。(享年27歳)〔落款名〕｢東行｣｢狂客五岳生｣｢潜蔵｣など〔印名〕｢字暢夫｣など〔市場評価〕★★〔美年鑑評価〕150万