豊臣五大老の一人長尾正景(上田長尾家当主)の子として生まれたが8歳のころ上杉謙信の養子となり家督を継承(この間同じく謙信の養子であった上杉景虎と家督を争い内乱に勝利)、その後1581年に織田信長に越後を侵略されその影響が大きく豊臣秀吉が天下統一をなしたときには豊臣側につき朝鮮出兵などに参加するなど活躍、五大老の一人として重役を担ったが1600年〜の関が原の戦いで敗れ徳川に就き大阪の陣などで活躍した。